博望坡之戰發生于漢獻帝建安七年（公元202年），地點在今天河南省南陽市方城縣博望鎮。曹操派遣大將夏侯惇、于禁、李典前往博望與劉備作戰，目的是為了抵御劉備的北伐。經過一番激戰，劉備擊敗了一部分曹軍后撤退。

　　日后曹操將重心轉移至北方的袁譚與袁尚身上，無暇再顧及荊州的劉備，使其獲得休養生息的機會，而劉表亦不愿再北伐曹操，中原南部有了數年的和平。

　　建安五年(西元200年)，官渡之戰爆發，原先與關羽、張飛失散的劉備借此機會重逢，并于汝南一地依附當地領袖劉辟、龔都等，企圖于曹操背后發動奇襲;然而翌年(公元201年)，

　　于官渡和倉亭大獲全勝的曹操，決定回頭鏟除位于背后的威脅，劉備在穰山一役失利后，被迫逃往荊州投靠劉表;獲得劉表賞識的劉備，則被委以守衛荊州北方的重任，駐屯于南陽新野。

　　建安七年(西元202年)，劉表企圖趁曹操北上攻擊袁尚的契機，襲取許都，乃派遣劉備領軍出擊，劉備于是發兵北伐，一直打到葉縣，已接近許昌，嚴重威脅中原安全，曹操調大將夏侯惇、于禁、李典反擊劉備，劉備將陣線后撤，選擇博望與曹軍對峙。

　　對峙過程中，某日，劉備刻意派出少數軍隊與夏侯惇交戰，并故意敗退，而后又燒毀自軍營寨。種種跡象使夏侯惇誤判劉備無力再戰，決定追擊，李典勸諫，夏侯惇認為是李典判斷有誤，故與于禁追擊。然而，當行進至狹窄的林間山道時，劉備的安排的伏兵突然殺出，夏侯惇應對不及，遭伏兵攻擊。困難時刻，李典指揮自軍人馬前往接應，救出了夏侯惇。而劉備由于兵力太少，也選擇了退軍。

　　劉表雖有襲取許都之心，然經此一役，劉表再無主動出擊之作為。日后劉備雖勸劉表趁曹操遠征柳城之際出兵，但劉表卻不允許，終致錯失問鼎中原的良機;也在其死后，荊州的基業瞬間被曹操所占據，迫使劉備必須尋求江東孫權的幫助，促成后來的赤壁之戰。

　　史書記載

　　《三國志·魏志·李典傳》：劉表使劉備北侵，至葉，太祖遣典從夏侯惇拒之。備一旦燒屯去，惇率諸軍追擊之，典曰：“賊無故退，疑必有伏。南道狹窄，草木深，不可追也。”惇不聽，與于禁追之，典留守。惇等果入賊伏里，戰不利，典往救，備望見救至，乃散退。

　　《三國志·蜀志·先主傳》：荊州豪杰歸先主者日益多，表疑其心，陰御之。使拒夏侯惇、于禁等于博望。久之，先主設伏兵，一旦自燒屯偽遁，惇等追之，為伏兵所破。

　　藝術創作

　　在《三國演義》中，博望坡之戰一向被視為諸葛亮登場后的第一戰，也是俗諺“新官上任三把火”的第一把火。諸葛亮受劉備三顧茅廬后答應出仕，當時曹操已平定河北，決心南征，乃派遣夏侯惇為主將，于禁、李典等為副將，領軍十萬直逼南陽新野而來。當時諸葛亮雖有退敵之策，然而關羽、張飛卻輕視諸葛亮，諸葛亮不得已之下，乃借劉備令劍威服二人，使其各領一千兵馬，埋伏在豫山、安林之中，等待夏侯惇領軍通過，就以伏兵與火攻擊之。另外派遣趙云領老弱殘兵，擔任先鋒與夏侯惇交戰，并詐敗撤退，引誘夏侯惇進入山林窄路之中;又遣關平、周倉、劉封等人潛入曹軍后方，焚燒物資，制造曹軍恐慌。交戰后，一切如諸葛亮所安排般發生。在夏侯惇與于禁領軍追擊時，位于后方的李典緊急通報前方的夏侯惇，需防敵軍火攻，然而為時已晚，曹軍受制于道路狹窄，又處于樹木交雜之處，火勢一發不可收拾，死傷十分慘重，夏侯惇等將領敗逃回許都。諸葛亮出山后的第一場戰役獲得了成功，此后關羽、張飛等人對諸葛亮也愈加敬重。 而在電子游戲中，博望坡之戰也在吞食天地與真三國無雙等作品中登場。