在足利義滿任期期間，他一直非常希望與明朝進行貿易。自1374年起，他曾多次派遣使節前往明朝。在1374年和1380年，足利義滿以“日本征夷將軍源義滿”的名義向明朝朝貢，并請求與明朝進行貿易。然而，明朝拒絕了室町幕府的請求，理由是明朝認為“大覺系”的“日本國王懷良”（或作良懷）才是日本的正統君主，而“持明系”則是亂臣。足利義滿是“持明系”的軍官，因此不應與之通商。因此，在明太祖在位期間，明朝拒絕了與室町幕府的貿易。

　　1401年，足利義滿又以“日本國準三后源道義”為名，遣博多的商人肥富、僧人祖阿赴明朝。當時懷良親王勢力衰落，建文帝封義滿為“日本國王”，并要求足利義滿取締倭寇。 在使者返回日本之際，明朝發生了燕王朱棣奪位的靖難之變。

　　明成祖朱棣奪取帝位后，派遣使臣分赴四方。永樂元年(1403年)琉球、日本、暹羅各國使節到中國朝貢，建立了宗藩與冊封關系。1404年，足利義滿又遣使赴明，賀冊立皇太子。當時對馬、壹岐一帶的倭寇騷擾明朝沿岸，明成祖要求足利義滿進行抓捕。義滿發兵殲滅倭寇，獻倭寇首領20人。 足利義滿頻頻入貢，同時受明朝封賞，與明朝正式建立了外交關系。明朝對日本頒發勘合符(一種類似存物牌的證明)，日本以屬國的名義對明朝進行朝貢貿易。明朝賜足利義滿“日本國王”金印一枚，足利義滿回書自稱“日本國王，臣源義滿”，日本正式承認自己為中國的藩屬國，從此之后，直到明朝滅亡，中國一直是日本的名義宗主國。

　　勘合貿易促使中國的書籍和茶器大量傳入了日本國內，《勸善》、《內訓》等百余本儒家書籍傳入日本。 中國茶器的傳入也促進了日本茶道的發展。